LES ALCÈNES – la LIAISON C=C

Question Réponse
structure Quelle est la formule générale d’un alcène non cyclique ? CnH2n
culture Quel nom attribue-t-on parfois aux alcènes oléfine (éthymologiquement : générateur d’huile)
forces Quelles sont les interactions qui régissent la cohésion des les interactions de Van der Waals puisque les molécules sont
intermolé
alcènes ? apolaires
-culaires
forces Les alcènes sont-ils miscibles à l’eau ? non puisqu’ils sont quasiment apolaires, ils sont hydrophobes.
intermolé
-culaires
forces Les alcènes peuvent-ils servir de solvants en chimie organique ?Ils pourraient constituer de bons solvants (permittivité relative
intermolé
très faible) mais leur réactivité (principalement vis-à-vis de
-culaires
l’addition) les exclut de cet usage.
L’un des alcènes est une hormone. Lequel ? Quel est son usage ? l’éthylène (ou éthène) est l’hormone de mûrissement des fruits.
structure Rappeler la géométrie de la molécule d’éthène (distance CC, molécule plane où chaque atome de carbone a un environnement
angle de liaison) trigonal
d(C=C) = 134 pm
angle de liaison : 120°C
structure Quelle stéréochimie peut présenter une double liaison ? Une isomérie Z (zuzammen) ou E (entgegen).
les termes cis et trans sont moins précis.

structure Rappeler la géométrie de la molécule de butadiène (distance molécule plane
CC, angle de liaison, isomérie) liaison intermédiaire
C-C: 147 pm
liaisons C=C : 136 pm
isomérie s-cis / s-trans (plus stable)
spectro En spectroscopie infra-rouge, vers quel nombre d’onde repère- vers 1600 cm-1 (1625 à 1685 cm-1)
t-on la vibration d’élongation de C=C ?

spectro Quelle est l’influence de la conjugaison sur le nombre d’onde On observe une diminution du nombre d’onde de 20 à 40 cm-1.
caractéristique de la vibration d’élongation de C=C ?

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Alcènes – la liaison C=C - Fiche de mémorisation
 LES ALCÈNES – la LIAISON C=C
spectro En spectroscopie RMN du proton, vers quel déplacement entre 4 et 6 ppm
chimique peut-on observer les protons éthyléniques ?
spectro En spectroscopie RMN du proton, indiquer quels couplages on Couplage principal : 3J entre deux H en configuration E (environ
peut observer et classer les constantes de couplage par valeurs 16Hz) > 3J entre deux H en configuration Z (environ 10Hz) > 3J
décroissantes. entre deux H l’un porté par =C l’autre porté par un carbone
adjacent à la double liaison < 2J entre 2H porté par le même
carbone de la double liaison< 4J
Il est utile de retenir que le couplage entre protons E est plus
fort qu’entre protons Z

On considère la molécule ci-contre : Ha
On s’intéresse aux signaux des protons
éthyléniques
H3C
d
On donne les constantes de
couplages. Hb

Déterminer la nature de proton couplage /J nature du signal
signaux des protons portés
3
par les atomes de carbone de Ha J avec Hb : doublet Jad< Jab
la double liaison C=C Jab= 11 à 18 Hz donc on a un
3
J avec 3Hd : quadruplet doublet de
Jad= 4 à 10 Hz quadruplets
3
Hb J avec Ha : doublet Jbd<< Jab
Jab= 11 à 18 Hz vue la différence
4
J avec 3Hd : quadruplet de constante de
Jbd= 0 à 1,5 Hz couplage, on
verra
probablement un
doublet




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Alcènes – la liaison C=C - Fiche de mémorisation
 LES ALCÈNES – la LIAISON C=C
structure
Rappeler l’allure des OM π de l’éthène et les valeurs de
l’énergie des OM π selon le modèle de Hückel




structure
Quelle est l’allure de l’OM π (liante) du propène ? H3C- CH=CH2
Le groupement méthyle étant
donneur par hyperconjugaison, il
renforce (légèrement) le
coefficient du carbone portant
les deux atomes H dans l’OM π
liante.
remarque : dans l’OM antiliante, c’est le carbone de CH qui
porte le plus gros coefficient.
spectro En absorption UV-visible, quelle est la transition principale des Il s’agit de la transition π →π*, celle-ci se situe dans le domaine
alcènes ? Dans quel domaine de longueur d’onde se situe-t-elle ? de l’ultra-violet entre 170 et 185 nm.

spectro Quelle est l’influence de la conjugaison sur les niveaux d’énergie Lorsque la conjugaison augmente l’écart entre les niveaux
des OM HO et BV ? Conséquence pour l’absorption dans le d’énergie des OM HO et BV diminue. Par conséquent la
domaine UV-visible ? pour la couleur d’un composé ? longueur d’onde d’absorption augmente (∆E = hc/λ). Les
alcènes sont en général incolores (absorption dans l’UV entre
170 et 185 nm) mais lorsque le nombre de liaisons conjuguées
est important (au-delà de 7), la longueur d’onde d’absorption est
dans le domaine visible et le composé est coloré (on voit
approximativement la couleur complémentaire à celle absorbée).
thermo Indiquer l’ordre de grandeur de l’énergie d’une double liaison El(C=C) ≈ 600 kJ.mol-1 soit environ 350 kJ.mol-1 pour la liaison
C=C, préciser les parts relatives de la liaison σ et de la liaison π σ et 250 kJ.mol-1 pour la liaison π.

synthèse Comment préparer un alcène à partir d’un alcool ? par déshydra...