Nomenclature des molécules organiques FICHE


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La représentation et la nomenclature des molécules organiques constituent la base pour étudier
les propriétés de ces molécules.

I Groupes caractéristiques et fonctions

● Une molécule organique est constituée d’une chaîne d’atomes de carbone reliés entre eux
par des liaisons covalentes.
● Sur cette chaine, peuvent être fixés d’autres d’atomes conférant certaines propriétés chimiques :
ce sont les groupes caractéristiques.
● Les molécules ayant le même groupe caractéristique font partie d’une même famille appelée
classe fonctionnelle (amine, alcool, alcane, cétone, esters…)
● Groupes caractéristiques et fonctions portent souvent le même nom ce qui prête à confusion.

II Représentation des molécules organiques

● Il est plus simple de représenter les molécules en formule semi-développée ou en formule
topologique.
● Dans la formule topologique :
- la chaîne carbonée est représentée par une chaine brisée ;
- on n’écrit pas les atomes de carbone et d’hydrogène.
- on écrit les autres atomes ainsi que les hydrogènes liés à ceux-ci.
Formule semi-développée Formule topologique
HO O HO O
C

C O CH3 O
HC C C
HC CH O O
CH
Représentation de la molécule d’aspirine

III Nomenclature

● Pour nommer une molécule, on effectue dans l’ordre :
1- entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s)
2- numéroter la chaîne carbonée la plus longue de façon à ce que le groupe
caractéristique soit sur le carbone ayant le
plus petit numéro. Pour les alcènes, on distingue les
3- identifier les groupes alkyles restants. isomères Z et E. Dans l’isomère Z, les
4- nommer la molécule en mettant en premier deux groupes alkyles sont du même
les groupes alkyles (avec le numéro du côté de la double liaison alors que
carbone), puis la chaîne carbonée la plus dans le E, ils sont de part et d’autre.
longue avec le groupe caractéristique.
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Groupe
Famille Formule semi-développée Nom
caractéristique
5 6
CH3 CH2 CH3
Alcane 2,4-diméthylhexane
CH3 CH CH2 CH CH3
1 2 3 4
1 CH3

Alcène HC CH E-pent-2-ène
3 2
H3C CH2
5 4

O 4
O CH3
Cétone CH3 C CH 3-méthylbutan-2-one
C 1 2 3
CH3
4
O H3C CH2 O
5
Aldéhyde 3-méthylpentanal
C H CH3 CH CH2 CH
3 2 1
4 5
O CH2 CH3 O
Acide
Acide 3-méthylpentanoïque
carboxylique
C OH CH3 CH CH2 C OH
3 2 1

OH

OH Alcool CH3 C CH2 CH3 2-méthylbutan-2-ol
1 2 3 4
CH3

1 2 3
H3C CH2 CH3
Amine N,N-diméthylprop-2-amine
N H3C N CH3

O H3C CH2 O
4 3
C Ester 2-méthylbutanoate d’éthyle
O H3C CH2 C O CH2 CH3
2 1

O CH3
O N-éthyl N-
Amide HC N
C N 1 méthylméthanamide
CH2 CH3