Chapitre III : Nomenclature des molécules Nadia BOULEKRAS




Nomenclature
Nomenclature des molécules organiques
rganiques

La chimie organique est la chimie des composés du carbone. La nomenclature est
un ensemble de règles permettant de nommer, un composé donné en précisant
l’enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des
différentes fonctions qu’il renferme.

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international,
l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par
son nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ;
afin de définir les noms des composés organiques.

Une molécule organique est constituée :

• d'un squelette carboné (chaîne principale) constitué par des
enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne, cycle, ...).
• d’insaturations (doubles ou triples liaisons).
• de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques
(alcool, acide, amine...)


Conventions d’écriture :
H H

H C C O H
C2H6O CH3 CH2 OH OH
H H
Formule brute Formule semi-développée Formule plane développée Formule topologique


I. HYDROCARBURES

1. Hydrocarbures acycliques saturés :

Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de
carbone et d’hydrogène.

a) Hydrocarbures acycliques saturés linéaires :

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (pas de liaisons
multiples), aliphatiques ou acycliques (à chaîne carbonée ouverte)
linéaires ou ramifiés, de formule brute CnH2n+2.

Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe
(indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + suffixe « ane ».


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Nombre Nom du
d’atomes Nom de Formule groupement Formule
de C l’alcane brute Alkyle
correspondant
1 Méthane CH4 Méthyle CH3 -
2 Ethane C2H6 Ethyle C2H5 -
3 Propane C3H8 Propyle C3H7 -
4 Butane C4H10 Butyle C4H9 -
5 Pentane C5H12 Pentyle C5H11 -
6 Hexane C6H14 Hexyle C6H13 -
7 Heptane C7H16 Heptyle C7H15 -
8 Octane C8H18 Octyle C8H17 -
9 Nonane C9H20 Nonyle C9H19 -
10 Décane C10H22 Décyle C10H21 -
11 Undécane C11H24 Undécyle C11H23 -
12 Dodécane C12H26 dodécyle C12H25 -
13 Tridécane C13H28 Tridécyle C13H27 -
14 Tétradécane C14H30 Tétradécyle C14H29 -
15 Pentadécane C15H32 Pentadécyle C15H31 -
16 Hexadécane C16H34 Hexadécyle C16H33 -
17 Heptadécane C17H36 Heptadécyle C17H35 -
18 Octadécane C18H38 Octadécyle C18H37 -
19 Nonadécane C19H40 Nonadécyle C19H39 -
20 Icosane C20H42 Icosyle C20H41 -
30 Triacontane C30H62 Triacontyle C30H61 -
40 Tétracontane C40H82 Tétracontyle C40H81 -
50 Pentacontane C50H102 Pentacontyle C50H101 -
60 Hexacontane C60H122 Hexacontyle C60H121 -
100 Hectane C100H202 Hectyle C100H201 -


b) Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée
ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de
substituants (groupements alkyles). Pour le nommer, on applique
les règles IUPAC :

• Règle IUPAC n°1 : La chaîne principale est toujours la chaîne
carbonée la plus longue, elle porte le nom de l'alcane
correspondant. Si une molécule présente deux ou plusieurs
chaînes d'égale longueur, on choisit comme chaîne principale,
celle qui porte le plus grand nombre de substituants.



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• Règle IUPAC n°2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e »
final) du groupement alkyle fixé sur la chaîne principale. On
donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.
Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans
le sens qui donne l’indice le plus faible entre les deux modes de
numérotage possibles.

• Règle IUPAC n°3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements
identiques, on place les indices: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta,
octo, nona, déca… devant le nom du groupement.

• Règle IUPAC n°4 : Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les
nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant
affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.




• Règle IUPAC n°5 : La nomenclature des chaînes latérales suit les
mêmes règles que celle des chaînes principales avec la seule
exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le
numéro 1 :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C CH

CH2
CH3

5-(1-méthylpropyl)nonane

2. Hydrocarbures acycliques insaturés :
a) Alcènes

Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la
chaîne carbonée renferme une liaison double C=C. On dit que la
molécule est insaturée.

• Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante :
Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) +
terminaison « ène ».


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• On indique la position de la double liaison par un indice placé
avant le suffixe «ène». La double liaison, a priorité sur les
substituants pour le choix du sens de numérotage : celui-ci doit
obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de
position possible.

• La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant
l’insaturation.

• La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais
celle qui contient le plus d’insaturations.




b) Alcynes

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute
CnH2n-2 comportant une liaison triple C≡C.

Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe "ane"
par "yne" dans la plus longue chaîne carbonée contenant la liaison
multiple. La position de la triple liaison dans la chaîne principale est
indiquée par un indice placé avant le suffixe «yne». Les atomes de
carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus petits indices.

3. Hydrocarbures monocycliques :

Les hydrocarbures monocycliques sont des cycloalcanes de formule: CnH2n

• Les hydrocarbures monocycliques qui ne possèdent pas de
chaîne latérale se nomment en faisant précéder du préfixe
«cyclo», le nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire (saturé ou
non saturé), comportant le même nombre de carbones.

• S’ils possèdent une ou plusieurs chaînes latérales, on considère
le cycle comme «chaîne principale», et on nomme en préfixe,
les groupes substituants, dans l’ordre alphabétique et avec des
indices de position. Une liaison multiple a priorité sur les
groupements alkyles pour le sens de numérotage ; elle doit avoir
l’indice le plus faible possible.
CH3




CH3
2,3-diméthylcyclohex-1-ène




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Cependant, le cycle peut perdre la place de chaîne principale au
dépend de ses chaînes latérales, si celles-ci sont plus
complexes.




4. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques:

• Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne
principale. On nomme en préfixe les noms des chaînes latérales
greffées sur le benzène.

CH3


CH3




1-éthyl-2-méthylbenzène
• Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes
isomères, pour lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para,
souvent abrégés en o, m et p, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 ».
CH3 CH3
CH3


CH3




CH3


1,3-diméthylbenzène CH3
1,2-diméthylbenzène
1,4-diméthylbenzène
o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène
p-diméthylbenzène


• Les dérivés du benzène possèdent, en général, des noms consacrés par l’usage :




Benzène Naphtalène Anthracène Phénanthrène




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O O
CH3 NH2 C C
H OH




Toluène Aniline Benzaldéhyde Acide benzoïque

O
OH C N C
CH3

OH


O
O
Phénol Benzonitrile Acétophénone Vanilline

O O
O
O

NH2
O O N
H
OH



O
Aspirine Aspartame




II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement d’atomes auquel se
rattache, au moins un hétéroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P…).
Les groupements fonctionnels constituent (avec les insaturations), le siège
essentiel de la réactivité de la molécule organique. Le carbone auquel est lié
l’hétéroatome est dit “ carbone fonctionnel ”.

• Si la molécule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera
obtenu en ajoutant, après le nom de l’hydrocarbure correspondant, un
suffixe indiquant la nature de la fonction.
• Si une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, une des
fonctions doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle qui
ne sont jamais fonctions prioritaires), toutes les autres en préfixe.




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Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements
fonctionnels :

• La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et les autres sont
indiquées par un préfixe précédé d’indices de position.

• Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de
la fonction prioritaire.

• La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone
fonctionnel.

• Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à
attribuer au carbone fonctionnel, l’indice le plus petit possible.




Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissante
l’indice de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A.


1. Les composés oxygénés :

a) Alcools : Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement
hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone tétravalent (R-OH).


Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant
en remplaçant la terminaison « -ane » par « -ol ».


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L’atome de carbone portant le groupement (–OH) doit avoir
l’indice le plus faible.

Il existe trois classes d’alcool :




Alcool I Alcool II Alcool III
CH3
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
CH3 OH
OH OH
Méthanol Propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

b) Aldéhydes : Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) ou
bout de la chaîne carbonée.


Le nom de l’aldéhyde dérive de celui de l’alcane
correspondant en remplaçant le suffixe « -ane » par « -al ».

Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numéro 1.

CH3 CH O
Ethanal

c) Cétones : Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O).
L'atome C du groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyles (R-
CO-R').


Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane
correspondant en remplaçant le suffixe « -ane » par « -one ».

La chaîne principale est la plus longue des chaînes contenant
un groupement le groupement (C=O).

CH3 C CH2 CH3

O
Butan-2-one

d) Acides carboxyliques : Un acide carboxylique porte un
groupement carboxyle (COOH) situé à l'extrémité de la chaîne
carbonée.


Le nom de l’acide dérive de celui de l’alcane correspondant en
remplaçant le suffixe « -ane » par « -oïque ».

Le nom est précédé du terme « acide ».

Le carbone du groupement COOH porte toujours le numéro 1.



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O O

CH3 C CH3 CH2 CH2 C

OH OH
Acide éthanoïque Acide butanoïque

e) Esters : Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool
et un acide carboxylique (R–CO–OR').

Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de
l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle dérivant du nom de
l'alcool.

O
O
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 C

O CH3 O CH3
Propanoate de méthyle Butanoate de méthyle

f) Anhydrides d’acide : Un anhydride d'acide résulte de la "greffe"
(avec élimination d'eau) de deux molécules d'acide carboxylique.

Le nom dérive de l’acide correspondant en remplaçant le terme «
acide » par « anhydride ».

O O O O


H3C O CH3 H3C O CH2 CH3

Anhydride éthanoïque Anhydride éthanoïque et propanoïque



g) Ether-oxydes : Un ether-oxyde correspond à la formule R–O–R
(éthers symétrique) ou R–O–R' (éthers mixtes). On fait suivre le
nom « oxyde » par celui des groupes alkyle R et R' (liés à l’atome
O), classés par ordre alphabétique.

CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3

Oxyde de diméthyle Oxyde d'éthyle et de méthyle
ou ou
Méthoxyméthane Méthoxyéthane

2. Les composés azotés :

a) Amines : Les amines dérivent de l’ammoniac NH3. Il existe trois
classes d’amines :



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Les groupements R, R' et R" peuvent être identiques ou différents.


CH3 NH2 CH3 CH2 NH CH3 CH3 CH2 N(CH3)2

Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire


Amines primaires


L'alcane ayant la plus longue chaîne correspond à la chaîne
principale (+ suffixe "amine").