Chapitre 6 Terminale S
L'analyse spectrale : UV-visible, IR et RMN Analyser un spectre de RMN Physique-Chimie




SITUATION
L'analyse des spectres RMN permet d'obtenir des informations sur les protons présents au sein d'une molécule et leur
environnement.




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L'analyse spectrale : UV-visible, IR et RMN Analyser un spectre de RMN Physique-Chimie




À l'aide du spectre RMN de C3 H6 O2 , déterminer la formule développée de la molécule.




Véri er la formule développée obtenue à l'aide de la table de déplacements chimiques suivante :




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ETAPE 1

Compter le nombre de signaux
On compte le nombre de signaux différents présents sur le spectre RMN. On obtient ainsi le nombre de groupes de protons
équivalents au sein de la molécule étudiée.

APPLICATION
Il y a trois groupes de signaux différents présents sur ce spectre RMN, soit trois groupes de protons équivalents au sein
de la molécule étudiée.




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ETAPE 2

Déterminer le nombre de protons équivalents constituant chaque groupe
On détermine le nombre de protons constituant chaque groupe à l'aide de la courbe d'intégration.

APPLICATION
À l'aide de la courbe d'intégration, on détermine le nombre de protons constituant chaque groupe :
h
Premier signal : 1 hydrogène ( 1 )
Second signal : 2 hydrogènes ( 2h = 2×h 1)
h = 3×h
Troisième signal : 3 hydrogènes ( 3 1)


ETAPE 3

Déterminer le nombre de protons (ou groupe de protons) voisins pour chaque
signal
On détermine le nombre de protons (ou groupes de protons) voisins pour chaque signal à l'aide de la multiplicité.

APPLICATION
On détermine le nombre de protons voisins pour chaque signal à l'aide de la multiplicité :
Premier signal : une raie, un singulet, aucun proton voisin
Second signal : 4 raies, un quadruplet, 3 protons voisins
Troisième signal : 3 raies, un triplet, 2 protons voisins




ETAPE 4

Construire la molécule à l'aide de la formule brute
On construit la structure de la molécule à partir des données obtenues précédemment et de la formule brute de la molécule
(fournie dans l'énoncé).

APPLICATION
À l'aide des multiplets et de la courbe d'intégration, on construit la formule développée de la molécule :




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ETAPE 5

Véri er la position des groupes de protons équivalents
On véri e la position des groupes de protons équivalents à l'aide des déplacements chimiques.




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APPLICATION
On relève les déplacements chimiques sur la courbe :
δ =8
1 ppm
2δ = 4,1 ppm
3δ = 0,9 ppm




À l'aide de la table de déplacements chimiques, la formule développé écrite est con rmée.




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L'analyse spectrale : UV-visible, IR et RMN Associer un signal RMN à un multiplet Physique-Chimie




SITUATION
Les spectres RMN fournissent de nombreuses informations sur les protons présents au sein d'une molécule et leur
environnement. Chaque signal d'un spectre RMN correspond à un groupe de protons équivalents.
La multiplicité m d'un signal permet de déterminer le nombre n de protons (ou groupes de protons) voisins du groupe
considéré au sein de la molécule.



On donne le spectre RMN de l'éthanol de formule semi-développée CH3 −CH2 −OH :




Donner les groupes de protons équivalents présents dans cette molécule.



ETAPE 1

Choisir un signal à étudier
On choisit un signal présentant une certaine multiplicité m parmi les signaux présents sur le spectre.

APPLICATION
On considère le premier signal sur le spectre RMN de l'éthanol. Il possède trois raies, il s'agit d'un triplet.




ETAPE 2

Rappeler la formule liant la multiplicité m et le nombre n de protons (ou groupes
de protons) voisins du groupe étudié
On donne la formule liant la multiplicité m et le nombre n de protons (ou groupes de protons) voisins du groupe de protons
équivalents étudié :
m = n+1
On obtient donc :
n= m−1
APPLICATION
La formule liant la multiplicité m et le nombre n de protons (ou groupes de protons) voisins du groupe de protons
équivalents étudié est :
m = n+1
Ainsi, on a :
n= m−1




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L'analyse spectrale : UV-vis...