Chapitre 19 Terminale S
Stratégie et sélectivité en chimie organique Effectuer la synthèse d'un dipeptide Physique-Chimie




SITUATION
La synthèse peptidique est la synthèse qui permet la formation de peptides, macromolécules composées par des
enchaînements d'acides alpha-aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. On réalise ces liaisons en effectuant
une réaction entre le groupe hydroxyle et le groupe amine.



ÉNONCÉ
La glycine réagit avec l'alanine pour former deux dipeptides. Déterminer l'équation bilan de la réaction.




ETAPE 1

Identi er dans les réactifs les groupes fonctionnels hydroxyle et amine
On identi e dans les réactifs les groupes hydroxyle ( OH) et les groupes amine (NH2 ).
APPLICATION
On identi e sur la glycine et l'alanine les groupes hydroxyle (OH) et les groupes amine (NH2 ) :




Kartable.fr 1/3 Effectuer la synthèse d'un dipeptide
Chapitre 19 Terminale S
Stratégie et sélectivité en chimie organique Effectuer la synthèse d'un dipeptide Physique-Chimie




ETAPE 2

Écrire la réaction formant un amide
On choisit un groupe hydroxyle d'un des réactifs pour le faire réagir avec le groupe amine de l'autre réactif. La réaction
−CONH−
permet de former un amide avec le groupe fonctionnel et une molécule d'eau :

NH2 −R1 −COOH + NH2 −R2 −COOH ⟶ NH2 −R1 −CONH−R2 −COOH + H2 O
APPLICATION
On fait réagir la fonction hydroxyle de la glycine avec le groupe amine de l'alanine. Il se forme une amide et de l'eau :




ETAPE 3

Écrire l'autre réaction possible
On écrit l'autre réaction possible, celle qui utilise la seconde fonction hydroxyle avec la seconde fonction amine. On forme
également un amide et une molécule d'eau :

NH2 −R1 −COOH + NH2 −R2 −COOH ⟶ NH2 −R2 −CONH−R1 −COOH + H2 O
APPLICATION
On fait réagir la fonction hydroxyle de l'alanine avec le groupe amine de la glycine. Il se forme une amide et de l'eau :




Kartable.fr 2/3 Effectuer la synthèse d'un dipeptide
Chapitre 19 Terminale S
Stratégie et sélectivité en chimie organique Effectuer la synthèse d'un dipeptide Physique-Chimie




ETAPE 4

Écrire l'équation bilan de la synthèse des dipeptides
On écrit alors l'équation bilan regroupant les deux réactions précédentes.

APPLICATION
L'équation bilan regroupe les deux réactions précédentes :




Kartable.fr 3/3 Effectuer la synthèse d'un dipeptide
Chapitre 19 Terminale S
Stratégie et sélectivité en chimie organique Reconnaître une réaction sélective Physique-Chimie




SITUATION
En synthèse, les réactifs sont souvent polyfonctionnels. Plusieurs fonctions sont donc susceptibles de réagir dans les
conditions de l'expérience. Une réaction est sélective lorsque l'une de ces fonctions réagit préférentiellement avec le réactif
considéré.



Le para-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique selon la réaction suivante :




Déterminer si cette réaction est sélective.



ETAPE 1

Repérer parmi les réactifs un réactif polyfonctionnel
On repère parmi les réactifs une espèce polyfonctionnelle, c'est-à-dire un réactif ayant plusieurs fonctions susceptibles de
réagir.

APPLICATION
Parmi les réactifs, le para-aminophénol possède deux groupes caractéristiques susceptibles de réagir :
Le groupe hydroxyle −OH
Le groupe amine −NH 2




Kartable.fr 1/2 Reconnaître une réaction sélective
Chapitre 19 Terminale S
Stratégie et sélectivité en chimie organique Reconnaître une réaction sélective Physique-Chimie




ETAPE 2

Identi er le produit obtenu à partir de ce réactif
On identi e le produit obtenu à partir du réactif polyfonctionnel.

APPLICATION
Le produit obtenu à partir du para-aminophénol est le suivant :




ETAPE 3

Identi er sur le réactif polyfonctionnnel le groupe caractéristique qui a réagi
On repère à partir du produit identi é la fonction du réactif polyfonctionnel qui a réagi.

APPLICATION
Avec le produit formé, on identi e une modi cation du groupement NH2 sur le réactif polyfonctionnel sans modi cation
du groupement OH .




ETAPE 4

Conclure sur la sélectivité de la réaction
On conclut que la réaction est sélective si l'une des fonctions d'une même molécule réagit préférentiellement. Ce réactif est
alors chimiosélectif.

APPLICATION
On observe que le groupe NH 2 réagit mais que le groupe OH ne réagit pas alors que c'est chimiquement possible. On en
conclut que la réaction est sélective.




Kartable.fr 2/2 Reconnaître une réaction sélective