Chapitre 13 Terminale S
Les transformations en chimie organique Les transformations en chimie organique Physique-Chimie




CONTEXTE
Pour comprendre la façon dont les molécules réagissent entre elles, il faut étudier les phénomènes qui ont lieu au cours
des réactions chimiques. Ainsi, il a été possible de dé nir des critères permettant de classer les réactions en fonction des
modi cations que subissent les molécules. Cependant, il a aussi fallu étudier le comportement des molécules au niveau
microscopique pour comprendre les mécanismes impliqués dans la réactivité des différentes molécules a n d'améliorer les
procédés de synthèse et d'en découvrir de nouveaux.




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I Les aspects macroscopiques des transformations
A Les deux types de réactions
On distingue deux types de réactions chimiques :
Les réactions de modi cation de la chaîne carbonée
Les réactions de modi cation des groupes fonctionnels

1. Les modi cations de chaîne
La chaîne carbonée est différente en fonction du type et de la famille de la chaîne. Ainsi, une chaîne peut être :
De type linéaire (saturée ou insaturée)
De type rami ée (saturée ou insaturée)
De type cyclique (saturée ou insaturée)




Les différents types de chaîne


Les réactions de modi cation de chaîne sont de trois natures différentes :
Les réactions de polymérisation qui consistent à allonger une chaîne par assemblage de chaînes courtes.
Les réactions de craquage qui consistent à réduire une chaîne en la "cassant".
Les réactions de reformage qui consistent à modi er le type de la chaîne (en conservant le même nombre d'atomes).

EXEMPLE




Réaction de polymérisation du styrène




Réaction de craquage de l'hexane




Réaction de reformage avec la cyclisation de l'hexane



2. Les modi cations de groupe fonctionnel
Les réactions de modi cation de groupe fonctionnel désignent des réactions qui font intervenir les groupes fonctionnels
d'une molécule au cours desquelles ils sont transformés.




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EXEMPLE
Voici une réaction au cours de laquelle la fonction alcool de l'éthanol est transformée en fonction acide carboxylique :




Réaction d'oxydation ménagée d'un alcool primaire




B Les grandes catégories de réactions
Les réactions en chimie organique peuvent être classées en trois catégories en fonction de la nature des réactifs et des
produits :
Les réactions d'addition
Les réactions d'élimination
Les réactions de substitution

1. La réaction d'addition

DÉFINITION Réaction d'addition
Une réaction d'addition est une réaction qui consiste à ajouter un groupe d'atomes à une molécule en transformant une
liaison double en une liaison simple.

EXEMPLE
La réaction entre le but−2-ène et l'acide chlorhydrique est une réaction d'addition appelée halogénation :




Halogénation du but−2-ène

Un atome d'hydrogène se xe à un des carbones de la double liaison et un atome de chlore se xe sur l'autre.


2. La réaction d'élimination

DÉFINITION Réaction d'élimination
Une réaction d'élimination est une réaction au cours de laquelle un groupe d'atomes est retiré d'une molécule pour former
une liaison double. La réaction d'élimination est l'inverse de la réaction d'addition.

EXEMPLE
L'éthanol subit une réaction d'élimination, en présence d'acide sulfurique pour des températures de plus de 160°C,
appelée déshydratation :




Déshydratation de l'éthanol

La molécule d'éthanol "perd" son groupement OH, appelé groupement hydroxyle, et un hydrogène et il se forme une
double liaison.


3. Les réactions de substitution




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DÉFINITION Réaction de substitution
Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un groupe d'atomes appartenant à une molécule est
remplacé par un groupe d'atomes appartenant à une autre molécule.

EXEMPLE
L'éthanol peut subir une réaction d'halogénation par substitution :




Halogénation de l'éthanol par substitution

Le groupement hydroxyle OH est remplacé par un atome de chlore.




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II Les aspects microscopiques des transformations
A La polarité d'une liaison

DÉFINITION Électronégativité
L'électronégativité est une grandeur sans dimension permettant d'évaluer la capacité d'un élément chimique à attirer vers lui
les électrons de la liaison à laquelle il participe. L'échelle d'électronégativité la plus utilisée est l'échelle de Pauling.

EXEMPLE
Voici l'évolution de l'électronégativité pour les trois premières lignes du tableau périodique des éléments d'après l'échelle
de Pauling :

H
2,2

Li Be B C N O F
1,0 1,6 2,0 2,6 3,0 3,4 4,0

Na Mg Al Si P S Cl
0,9 1,3 1,6 1,9 2,2 2,6...